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2-甲基吡啶合成与反应

2023-01-12 17:17:10

2-甲基吡啶合成与反应


  2-甲基吡啶是一个被分离出纯品的吡啶类化合物。它由T.Anderson在1846年从煤焦油中分离出来。[2]现在它则主要有两种方法生产:甲醛、乙醛和氨的缩合反应以及腈和乙炔的环化反应。2-甲基吡啶是一种有机物,化学式为C6H7N。它是无色液体,有着强烈的不愉快吡啶味。

2-甲基吡啶

  例如乙醛和氨的化合反应:


  在1989年,全世界约有8000吨2-甲基吡啶被生产出来。


  它主要用于合成乙烯基吡啶以及农用化学品。


  反应


  甲基吡啶的大部分反应发生在甲基上。如2-甲基吡啶的主要用于制备2-乙烯基吡啶,其转化可以通过和甲醛的缩合反应来完成:

2-甲基吡啶

  2-乙烯基吡啶、丁二烯和苯乙烯的共聚物可以用作纺织品轮胎帘线的粘合剂。2-甲基吡啶也是农药nitrapyrin的前体,用于防止化肥中氨的损失。它可以被高锰酸钾氧化为2-吡啶甲酸:


  它的丁基锂去质子化产物为C5H4NCH2Li,是一种通用的亲核试剂。甲基吡啶的N-烷基化反应也用于生产安普罗因,一种抗原生动物剂。


  生物降解


  其它吡啶衍生物类似,2-甲基吡啶通常被认为是处理油页岩或煤产生的相关的环境污染物,它也在留下的木材处理场所也被发现。该化合物易于被某些微生物降解,例如节杆菌属(Arthrobacter)(sp.菌株R1,ATTC菌株号49987),可从吡啶衍生物的复杂混合物污染的水层中分离出来。节杆菌及其密切相关的放线菌,被发现与吡啶衍生物和其他含氮杂环化合物的降解有关。相比于3-甲基吡啶,2-甲基吡啶和4-甲基吡啶更易于降解,并表现出比环境样品更少的挥发损失。


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